Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер

















Яндекс.Метрика





Сульфохлорирование

Сульфохлорирование (реакция Рида) — химическая реакция, в ходе которой в химическое соединение вводится сульфохлоридная группа SO2Cl. Как правило, осуществляется одновременным действием двуокиси серы и хлора. Имеет важное значение в промышленности, в лабораторной практике обычно используется для случаев, когда затруднено образование изомеров.

Механизм

Реакция имеет свободнорадикальный механизм и осуществляется путём введения диоксида серы и хлора в реакционную смесь:

RH + SO 2 + Cl 2 ⟶ RSO 2 Cl {displaystyle {ce {RH + SO_2 + Cl_2 -> RSO_2Cl}}}

На первой стадии хлор осуществляет электрофильную атаку на атом водорода в месте наибольшей электронной плотности:

CH 3 CH 2 Cl → SO 2 , Cl 2 ClSO 2 CH 2 CH 2 Cl {displaystyle {ce {CH_3CH_2Cl {ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2CH_2Cl}}}

Несмотря на важную роль пространственных факторов, сульфохлорирования по третичному атому углерода не происходит:

( CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 Cl → SO 2 , Cl 2 ClSO 2 CH 2 ( CH 3 ) CHCH 2 CH 2 Cl {displaystyle {ce {(CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl {ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl}}}

Для алканов изменения относительных скоростей реакций сульфохлорирования соответствуют аналогичным изменениям при реакции хлорирования.

Применение

Реакция применяется в промышленности для получения сульфокислот из алканов. В случае использования алканов, имеющих большую молекулярную массу, в процессе образуется смесь с большим количеством изомерных продуктов, которые применимы, в основном, только для технического применения. В лабораторных условиях для получения чистых соединений применимость ограничена специфическими случаями, где не образуется значительного количества изомеров.